Согласно данным археологических находок, на месте Скопье существовало поселение
ещё со времён неолита и раннего бронзового периода, т. е. около 6 тысяч лет
тому назад. Часть крепостных стен первоначального города сохранилась до настоящего
времени.
К востоку от Скопской крепости находится старая часть города — самая
живописная часть нынешнего Скопье. В ней сохранилась часть её старых ремёсел
и ремесленных мастерских. Турецкий путешественник Эвлия Челебия, посетив Скопье
в 1660—1661 г.г. отметил, что тогда в старой части города было 2 150 ремесленных
мастерских, площади и рынки и сравнивает её со старой частью города Багдада.
Здесь находился постоялый двор Куршумлиан (свинцовый двор), построенный во время
Юстиниана I. По некоторым предположениям настоящий постоялый двор был построен
турками на месте более старого объекта. Как постоялый двор он функционировал
до 1787 г., а затем был приспособлен для тюрьмы. В настоящее время Куршумли
ан является одним из самых красивых памятников культуры города. Его помещения
используются в качестве лапидариума Археологического музея Македонии.
Следующий памятник архитектуры Даутпашинамам находится вблизи Каменного моста, т. е. у самого входа в старую часть города. Он входит в число самых важных памятников исламистской профанной архитектуры, чья история имеет своё начало со второй половины XV столетия, когда в Скопье проживал Даут паша. Город сильно пострадал во время известного пожара, подложенного в 1689 австрийским полководцем Пиколомини, и долгое время после этого он пропадал. Первые реставрационные работы в нём были начаты в 1948 г., после чего в нём разместили художественную галерею.
Каменный мост — это один из самых монументальных сооружений в стране, построенный на реке Вардар. По одних предположениям мост был возведён в VI веке, т. е. в период владения Юстиниана I, а по другим он был построен турками в XV веке. Из некоторых турецких источников узнаём, что мост был построен из тесаного камня во второй половине XV века. В прошлом его называли также Душановым мостом (в честь сербского царя Душана).
Массивная конструкция Каменного моста держится на крепких столбах, связанных
между собою 13 полукружными сводами. Мост имеет длину 214 м. а ширину 66,33
м. В 1992 была начата его реконструкция, в результате чего был изменён его первоначальный
вид. В настоящее время Каменный мост предназначен только для пешеходов.